Como o pH afeta a estrutura de aminoácidos?

O pH de um aminoácido afeta quais átomos protonam e desprotonam. Vamos começar examinando a estrutura genérica de um aminoácido.

Notou algo estranho? O grupo amino é protonado, mas o carboxil não é. Os aminoácidos são anfotéricos, o que significa que podem agir como um ácido e uma base. Além disso, os aminoácidos são dipolares. As espécies diphotéricas e dipolares são chamadas zwitterions.

Isso ocorre porque os grupos (amino) de amônio são menos ácidos que os ácidos carboxílicos. Olhe para a #pK_a# valores dos grupos amônio e carboxila. o #pK_a# do ácido carboxílico é sempre menor do que o do grupo amônio. À medida que o pH aumenta, ele é desprotonado antes do grupo de amônio.

Para os aminoácidos com grupos R protonados, você precisa prestar atenção aos seus #pK_a# valores. O átomo com o menor #pK_a# será desprotonado. Use o link a seguir para encontrar uma lista dos #pK_a# valores para todos os aminoácidos.

#pK_a# valores para aminoácidos

O exato oposto aconteceria para a protonação de aminoácidos. o #pK_b# os valores dos grupos amino são inferiores aos dos grupos carboxila; portanto, os grupos amino serão protonados antes dos grupos carboxila.

Aqui estão as estruturas em pHs crescentes para um aminoácido genérico. Se você começar com um pH alto e diminuí-lo, leia as estruturas da direita para a esquerda.

Aqui está um exemplo de desprotonação de um grupo R protonado (ácido glutâmico).

Observe que esta é a estrutura ERRADA a um pH neutro. Isso geralmente é uma resposta de armadilha nos testes.