Como posso desenhar glicose-d na sua conformação de cadeira? Por que é a aldohexose mais comum na natureza?
Responda:
Primeiro converta a projeção de Fischer em uma projeção de Haworth, depois converta a projeção de Haworth em uma forma de cadeira.
Explicação:
A projeção de Fischer da glicose é
Converter em uma projeção Haworth
Passo 1. Desenhe uma projeção básica da Haworth com o anel de oxigênio no topo.
#"C-1"# é o átomo à direita do oxigênio e #"C-5"# é o átomo à sua esquerda.
Passo 2. Desenhe um #"CH"_2"OH"# on #"C-5"#.
Passo 3. Desenhe um #"OH"# abaixo do anel #"C-1"# para a forma α (desenhe-a acima do anel para a forma β).
Passo 4. Desenhe todos os #"OH"# grupos no lado direito da projeção Fischer na parte inferior do anel. Os da esquerda vão acima do ringue.
O #"O"# no C-5 faz parte do ringue.
Como você pode omitir os átomos de hidrogênio, a projeção de Haworth para α-D-glucopiranose é
Converter Haworth em Cadeira
Passo 1. Desenhe uma cadeira de ciclohexano na qual o #"O"# átomo substitui #"C-6"# e o volumoso #"CH"_2"OH"# está na posição equatorial.
Passo 2. Coloque todo o #"OH"# grupos que estão "caídos" na projeção de Haworth "caídos" na cadeira. Todos os outros #"OH"# grupos sobem ".
A forma da cadeira de α-D-glucopiranose é
A estrutura da β-D-glucopiranose é
Prevalência de glicose
À medida que você se move pelo anel de β-glicose, você vê que todos os substituintes são equatoriais.
Este é o arranjo mais estável possível.
Na α-glicose, apenas o #"OH"# at #"C-1"# é axial.
Qualquer outra aldohexose teria mais substituintes axiais e seria menos estável.
A glicose é a hexose mais comum porque é a mais estável.