Como você desenha uma projeção newman da conformação mais estável do 2R, 3S-dibromobutano observando a ligação # C_2-C_3 #? Esse composto é opticamente ativo, racêmico, dextrorotatório ou meso?

Com base no nome, desenhei a estrutura assim:

Girando o #"C"_2-"C"_3# vínculo #120^@# no sentido anti-horário, com a mão direita, fornece uma estrutura onde você pode ver a plano espelho vertical dividindo o dois estereocentros nesta conformação eclipsada, que indicam conjuntamente um meso composto.

Apesar ambos carbono 2 e carbono 3 são quiral carbonos, suas atividades ópticas cancelar (eles giram a luz polarizada no plano na mesma extensão em direções opostas), então nenhuma atividade óptica líquida para este meso composto.

Para tornar o Projeção de Newman, ajuda a progredir para um Projeção de cavalo-marinho, e isso deve ajudá-lo a ver para onde você pode condensar a estrutura na projeção de Newman.

1) Na primeira estrutura esquerda, gire o #"C"_2-"C"_3# vínculo #60^@# anti-horário com a mão direita para alcançar o conformação escalonada.

2) Em seguida, gire toda a molécula ao longo do eixo (mostrado na imagem diretamente acima) que é coplanar com o plano do espelho aproximadamente #90^@# no sentido anti-horário para obter a projeção de Sawhorse.

3) Então, ele pode ser condensado na projeção de Newman com bastante facilidade se já estiver orientado; tente se imaginar esmagando o #"C"_2-"C"_3# vínculo em nada, e substituindo-o por um círculo. Esse círculo indica que você está olhando para o #"C"_2-"C"_3# ligação.

Agora, este é o mais estável? o mais estável teria o hidrogênio traseiro entre o metil da frente e bromo em um cambaleou conformação a minimizar as repulsões de [pares solitários] - [elétrons de ligação].

4) Gire os grupos traseiros no #"C"_2-"C"_3# vínculo #120^@# no sentido anti-horário da projeção Newman mostrada, e você a terá. Cada bromo, metila e hidrogênio deve ser trans do outro bromo, metil e hidrogênio, respectivamente.

DESAFIO: Você pode desenhar as outras quatro projeções de Newman? Três são conformações eclipsadas, e a última é a terceira conformação escalonada que eu não mostrei.