Escreva mecanismo completo de desidratação de 2-metil-1-pentanol?

Responda:

Ver abaixo.

Explicação:

#"CH"_3"CH"_2"CH"_2"CH"("CH"_3)"CH"_2"-OH" stackrelcolor (blue)("H"_3"O"^+)(→) "CH"_3"CH"_2"CH"_2"CH"("CH"_3)"CH"_2"-" stackrelcolor (blue)(+)("O")"H"_2 stackrelcolor (blue)("loss of H"_2"O")(→) "CH"_3"CH"_2"CH"_2"CH"("CH"_3) stackrelcolor (blue)(+)("C")"H"_2 stackrelcolor (blue)("hydride shift")(→) "CH"_3"CH"_2"CH"_2stackrelcolor (blue)(+)("C")("CH"_3)_2 stackrelcolor (blue)("deprotonation")(→) underbrace("CH"_3"CH"_2"CH"_2"C"("CH"_3)"=CH"_2)_color(red)("2-methylpent-1-ene") + underbrace("CH"_3"CH"_2"CH=C"("CH"_3)_2)_color(red)("2-methylpent-2-ene")#

Você pode desenhar isso no MarvinSketch, por exemplo, como:

  • O grupo hidroxila por si só não é um bom grupo de saída, mas protoná-lo faz dele um ótimo grupo de saída.
  • O deslocamento do 1,2-hidreto ocorre para obter um intermediário de carbocação mais estável.

For primary carbocations that would have been formed, the hydride shift occurs with the departure of the leaving group in one step to avoid forming such an unstable cation; for higher-substituted carbocations, this occurs more often in two steps.

  • O #beta#ocorre eliminação entre a base e qualquer um dos prótons antiperiplanar ao centro de carbono catiônico (o próton esquerdo produz o principal produto, o próton direito produz o menor)

O produto circulado é o principal produto de acordo com a Regra de Zaitsev de alcançar um alceno mais substituído. A #E2# a reação pode ser feita facilmente usando terc-butóxido, uma base muito estericamente impedida e facilitada com um pouco de calor.

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