Explique por que a lactose mostra mutarotação, mas a sacarose não?

Deixe-me primeiro falar rapidamente um pouco sobre #color(red)"Carbohydrate chemistry"# e então chegarei à resposta.

#color(red)"Lactose"# e #color(red)"sucrose"# são ambos carboidratos ou mais comumente referidos como açúcares. Mais especificamente, eles são #color(red)"disacharrides"# pois ambos são compostos por unidades de açúcar 2.

#color(blue)["Figure 1. The disacharrides Sucrose and Lactose in their ring forms"#

#color(white)#
#color(blue)[---------------------#
Vamos olhar primeiro a sacarose. A sacarose é produzida pela reação de condensação de um #color(red)"glucose molecule"# e um #color(red)"fructose molecule"#. O que basicamente acontece é que o hemiacetal da molécula de glicose reage com o grupo hidroxila da molécula de frutose. Essa reação acaba formando um #color(red)"O-glycosidic bond"#. [#color(blue)["Figure 2"#] (uma reação que você deve estar familiarizado com a química orgânica)

#color(blue)["Figure 2: Sucrose formation"#

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#color(white)(a)#

A Figura 3 abaixo mostra uma reação geral hemiacetal / hemiketal e acetal / cetal.

#color(blue)["Figure 3: Hemiacetal/hemiketal and acetal/ketal general reaction"#

#color(blue)[---------------------#
#color(white)(a)#

Durante a formação da sacarose, os carbonos anoméricos das moléculas de glicose e frutose se envolvem para formar a ligação O-glicosídica. A #color(red)"anomeric carbon"# é o carbono que fazia parte do grupo carbonila da molécula de açúcar antes de reagir internamente com seu próprio grupo hidroxila. Essa reação eventualmente leva à formação do açúcar cíclico.

#color(blue)["Figure 4: Anomeric carbon of Glucose"#

Olhando para a forma de cadeia linear da glicose no lado esquerdo da figura, o carbono carbonil (C1) reage internamente com o grupo hidroxila - aquele ligado ao C5 - para formar um anel membro 5 (o lado direito da figura). O carbono etiquetado 1 é o carbono anomérico
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O legal dos carbonos anoméricos é que, dependendo de sua estereoquímica, dois #color(red)"anomers"# (isômeros) podem existir - o #color(red)[alpha]# ou de #color(red)[beta]# Formato. Em equilíbrio, os anômeros 2 e a forma de cadeia linear existirão com o #beta# forma predominante em solução. Essas duas formas podem interconverter espontaneamente em um processo chamado #color(red)"mutarotation".#

#color(blue)["Figure 5: Mutarotation where equilibrium exists between cyclic"#
#color(blue)["and straight chain forms of the sugars"#

#color(blue)[---------------------#
#color(white)(a)#
Para que ocorra a mutação, é necessário que haja uma #color(red)"free anomeric carbon end"# ou um carbono anomérico que não está envolvido em nenhuma ligação. Se o carbono anomérico não estiver envolvido em nenhum tipo de ligação, ele estará livre para se equilibrar em suas formas isoméricas cíclicas de cadeia linear ou 2.

Bem, a sacarose não pode se equilibrar livremente, já que seus carbonos anoméricos 2 já estão envolvidos na ligação glicosídica.

#color(blue)["Figure 6: Sucrose has no available anomeric carbon"#

#color(white)#

A lactose, por outro lado, pode mutarotato, uma vez que possui um carbono anomérico disponível.

#color(blue)["Figure 7: Lactose and its free anomeric end"#