Orto, para-bromoanisole + $N a N H_{2}$ $NaNH_2$ + Líquido $N H_{3}$ $NH_3$ =? Como você prevê o produto?

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Aqui está como eu faria isso.

Explicação:

Estas são as condições de reação para gerar intermediários de benzina.

A reação de ortoO bromoanisol com amida de potássio em amônia líquida (pb -33 ° C) é extremamente rápido.

Passo 1. O íon amida ataca o $H$ $"H"$ átomo que é orto para $C3$ $"C3"$ , gerando um carbanião.

1 etapa

Passo 2. Perda de ${Br}^{-}$ $"Br"^"-"$ para formar um intermediário benzino.

2 etapa

A eliminação é por um caminho E2cb.

Passo 3. Adição de ${NH}_{2}^{-}$ $"NH"_2^"-"$

A tensão causada por uma ligação tripla em um anel de benzeno pode ser aliviada por uma adição nucleofílica ( ${Ad}_{N}$ $"Ad"_"N"$ ) do ${NH}_{2}^{-}$ $"NH"_2^"-"$ .

O grupo metoxi é retirador de elétrons por indução, então o nucleófilo irá atacar $C3$ $"C3"$ para colocar o carbanião o mais próximo possível do grupo metoxi.

3 etapa

Passo 4. Protonação do carbanião.

4 etapa

O produto é objetivo-metoxianilina.

para-Bromoanisole

A reação com para-bromoanisole também segue um mecanismo de benzina.

5 etapa

O nucleófilo pode atacar uma das extremidades da ligação tripla e o grupo metoxi está longe o suficiente para que seus efeitos indutivos sejam mínimos.

6 etapa

O produto é uma mistura de para e objetivo-metoxianilina.

Orto, para-bromoanisole + NaNH2 NaNH_2 + Líquido NH3 NH_3 =? Como você prevê o produto?

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Explicação:

Orto, para-bromoanisole + $N a N H_{2}$ $NaNH_2$ + Líquido $N H_{3}$ $NH_3$ =? Como você prevê o produto?