Porque é que os aldeídos são mais facilmente oxidados do que as cetonas?

Em aldeídos e cetonas, o estado de oxidação formal do carbono carbonilo é +1 e +2, respectivamente. É +3 nos ácidos carboxílicos, o que significa que um aldeído ou cetona ainda tem uma chance de oxidar mais adiante. Aldeídos ou cetonas tornam os ácidos carboxílicos com o oxidante apropriado.

Oxidação de Aldeído

É bastante fácil e pode ser alcançado com oxidantes muito suaves como o óxido de prata (Ag2O).

O óxido de prata é um oxidante muito suave que é bastante seletivo aos aldeídos.

Ainda outra função WON'T ser oxidado por Ag2O. Naturalmente, oxidantes mais fortes (KMnO4, K2Cr2O7) que oxidam outras funções, oxidarão também os aldeídos aos ácidos carboxílicos.

Oxidação de cetona

Oxidação de cetona implica a ruptura de uma ligação C-C.
Se for duro (KMnO4, K2Cr2O7) serão produzidos dois grupos carboxílicos.
Se for liso (oxidação Baeyer-Villiger), é produzido um éster que, uma vez hidrolisado, dá origem a um ácido carboxílico e um álcool.

Se a cetona não for cíclica, a sua oxidação leva a uma mistura de duas moléculas separadas de ácido carboxílico, o que é bastante inconveniente do ponto de vista sintético.
No entanto, a oxidação de um grupo de cetonas contido num ciclo está isento desse inconveniente por razões óbvias.

Para mais informações, você também pode assistir ao vídeo abaixo.