Qual é a ordem da reatividade decrescente para a substituição aromática eletrofílica de compostos: tolueno, benzeno, fluorobenzeno, nitrobenzeno e fenol?

Substituição aromática eletrofílica (EAS) é onde o benzeno atua como um nucleófilo para substituir um substituinte por um novo eletrófilo. Ou seja, o benzeno precisa doar elétrons de dentro do anel.

Assim, o benzeno se torna menos reativo no EAS quando desativando grupos estão presentes nele.

Desativar grupos geralmente é bom grupos de retirada de elétrons (EWGs).

Esses compostos que você listou têm a seguinte aparência:

Estes são, da esquerda para a direita: fenol, tolueno, benzeno, fluorobenzeno e nitrobenzeno.

Da esquerda para a direita, a quantidade de doação de elétrons no anel (ativando o anel na direção do EAS) diminui.

$"OH"$ é um $sigma$ doador (seu HOMO é um $sigma$ orbital), ativando o anel fortemente.
$"CH"_3$ doa via hiperconjugação (do seu $"C"-"H"$ ativando o anel fracamente.
$"F"$ é um decente $pi$ doador (preenchido $p$ orbitais sem ligação), mas é um bom EWG, desativando o anel fracamente.
$"NO"_2$ é um EWG muito forte, desativando o anel fortemente.

Portanto, da esquerda para a direita, temos mais ou menos reatividade em relação ao EAS.

Grupos de ativação são favoráveis orto / para diretores, enquanto grupos de desativação são favoráveis objetivo diretores, em relação aos substituintes recebidos.