Qual é a ordem da reatividade decrescente para a substituição aromática eletrofílica de compostos: tolueno, benzeno, fluorobenzeno, nitrobenzeno e fenol?
Substituição aromática eletrofílica (EAS) é onde o benzeno atua como um nucleófilo para substituir um substituinte por um novo eletrófilo. Ou seja, o benzeno precisa doar elétrons de dentro do anel.
Assim, o benzeno se torna menos reativo no EAS quando desativando grupos estão presentes nele.
Desativar grupos geralmente é bom grupos de retirada de elétrons (EWGs).
Esses compostos que você listou têm a seguinte aparência:
Estes são, da esquerda para a direita: fenol, tolueno, benzeno, fluorobenzeno e nitrobenzeno.
Da esquerda para a direita, a quantidade de doação de elétrons no anel (ativando o anel na direção do EAS) diminui.
- #"OH"# é um #sigma# doador (seu HOMO é um #sigma# orbital), ativando o anel fortemente.
- #"CH"_3# doa via hiperconjugação (do seu #"C"-"H"# ativando o anel fracamente.
- #"F"# é um decente #pi# doador (preenchido #p# orbitais sem ligação), mas é um bom EWG, desativando o anel fracamente.
- #"NO"_2# é um EWG muito forte, desativando o anel fortemente.
Portanto, da esquerda para a direita, temos mais ou menos reatividade em relação ao EAS.
Grupos de ativação são favoráveis orto / para diretores, enquanto grupos de desativação são favoráveis objetivo diretores, em relação aos substituintes recebidos.