Qual é a ordem de prioridade de fatores como ressonância, hibridação, solvatação etc. na determinação da acidez relativa ou basicidade dos compostos em uma lista?

Responda:

ATENÇÃO! Resposta longa! Aqui estão os meus pensamentos.

Explicação:

Qualquer coisa que diminua a $X-H$ $"X-H"$ a força de ligação no ácido ou estabiliza a base conjugada aumentará a acidez e diminuirá a basicidade da base conjugada.

Eu identificaria os fatores na ordem 1. $R$ $bb"R"$ isonância; 2. $A$ $bb"A"$ tom; 3. $D$ $bb"D"$ ipole $I$ $bb"I""$ efeito indutivo; 4. $O$ $bb"O"$ rbitais ( $RADIO$ $bb"RADIO"$ ).

Ácidos fortes

Existem seis ácidos fortes comuns. Em ordem crescente de acidez, são eles:

${HNO}_{3} < H_{2} {SO}_{4} < HCl < HBr < HI < {HClO}_{4}$ $"HNO"_3 < "H"_2"SO"_4 < "HCl" < "HBr" < "HI" < "HClO"_4$

Qualquer ácido forte é mais forte que a maioria dos ácidos orgânicos.

Alguns fatores a serem considerados são:

1. Ressonância

Coloquei a estabilização por ressonância do ânion primeiro na lista.

Quanto mais contribuidores de ressonância tiver uma base conjugada, mais forte será o ácido.

Isso explica em parte por que o ácido sulfúrico é mais forte que o ácido nítrico.

Também explica por que o ácido acético ( $p K_{a} \approx 5$ $"p"K_"a" ≈5$ ) é um ácido mais forte que
etanol ( $p K_{a} \approx 16$ $"p"K_"a" ≈ 16$ ).

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2. átomo

(A) A acidez do HX aumenta da esquerda para a direita a tabela periódica.

$m m m l {CH}_{4} < N H_{3} < H_{2} O < H F$ $color(white)(mmml)"CH"_4 < color(green)("N")"H"_3 < color(red)("H")_2"O" < "H"color(lime)("F")$

$p K_{a} m ~ 50 m m l l 38 m m l 15.7 m m 3.2$ $"p"K_"a"color(white)(m)~50color(white)(mmll)38color(white)(mml)15.7color(white)(mm)3.2$

à medida que o eletro-negatividade of $X$ $"X"$ aumenta, o ligação elétrons são puled mais perto de $X$ $"X"$ e a acidez aumenta.

A exceção é $HF$ $"HF"$ , para o qual a base conjugada $F^{-}$ $"F"^"-"$ é estabilizado por solvatação por moléculas de água.

(B) A acidez aumenta de cima para baixo na tabela periódica.

$m m m l HF < HCl < HBr < HI$ $color(white)(mmml)"HF" < "HCl" < "HBr" < "HI"$
$p K_{a} m l 3.8 m l l -8.0 m m -9.0 m l l -10$ $"p"K_"a"color(white)(ml)3.8color(white)(mll)"-8.0"color(white)(mm)"-9.0"color(white)(mll)"-10"$

À medida que você desce em um grupo, o comprimento da ligação se torna mais longo e mais fraco, e a carga densidade no íon diminui.

3. $D$ $bb"D"$ ipoles e $I$ $bb"I"$ Efeitos indutivos

Átomos eletronegativos atraem carga negativa para si mesmos.

Isso enfraquece a ligação HX e estabiliza a base conjugada.

O efeito diminui com a distância do ácido $H$ $"H"$ átomo.

Efeitos indutivos
(Do SlidePlayer)

Grupos alquil são grupos doadores de elétrons.

Eles empurram a densidade de elétrons para o $COOH$ $"COOH"$ agrupar e desestabilizar o íon carboxilato.

Quanto mais grupos alquil, mais fraco é o ácido.

4. Orbitais

O mais $s$ $"s"$ caractere em um orbital, mais próximos os elétrons estarão do núcleo.

À medida que avançamos ${sp}^{3}$ $"sp"^3$ (alcano) a ${sp}^{2}$ $"sp"^2$ (alceno) a $sp$ $"sp"$ hibridização (alcina), a estabilidade da carga negativa aumenta.

Os alcinos são notavelmente ácidos em comparação com os alcanos.

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Aqui está um resumo da discussão.

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