Como um alcino terminal reage em uma reação de Grignard, o carbono carbonil ataca o carbono terminal?
Não em um ataque nucleofílico, não.
Na verdade, o pKa de acetileno, por exemplo, é #25#, mas o pKa de um reagente de Grignard é geralmente muito maior do que #50~60# (porque é praticamente a base conjugada de um alcano!).
Lembre-se, um Reagente de Grignard é basicamente um dos nucleófilos mais fortes do mercado, mas também é uma das bases mais fortes do mercado. É essencialmente um alcano aniônico.
É muito mais provável que ele roube um próton terminal do alcino da seguinte forma:
E isso desativa o reagente de Grignard. Ops! O acetileto ainda pode ser um nucleófilo bastante agradável, mas não bastante tão bom. o #25~35# ordens de magnitude no pKa é uma grande diferença!