Uma reação que começa com 8.0 g de ácido benzóico, excesso de metanol e excesso de brometo de fenil magnésio. Qual seria o rendimento teórico esperado do tripilmetanol? Se 5.36 g de trifenilmetanol é o produto final, qual é o% de rendimento? Mostrar todo o cálculo.
Tudo isso pertence ao mesmo relatório de laboratório que você provavelmente está fazendo no momento. Veja isso para o mecanismo depois de você forma benzoato de metila:
A única diferença aqui é que agora você está formando benzoato de metila usando ácido benzóico e excesso metanol. Excesso porque esta reação é lenta.
Você sabe disso ácido benzóico deve ser o reagente limitante em toda a reação, do começo ao fim, porque todo o resto está em excesso. Você está realmente apenas impulsionando o equilíbrio.
Você realmente só precisa de um equivalente de metanol para reagir para que isso funcione, e você só recebe um equivalente de benzoato de metila se isso funcionar.
Quando você reage com excesso brometo de fenil magnésio com isso, você precisa de excesso devido a algum impedimento estérico de ter três anéis de benzeno em um produto. Você começou com um anel e obtém dois, obtendo dois equivalentes de brometo de fenil magnésio que precisam reagir.
Desidratação do ácido carboxílico em um éster:
C_6H_5COOH + CH_3OH rightleftharpoons C_6H_5COOCH_3 + H_2OC6H5COOH+CH3OH⇌C6H5COOCH3+H2O
Secar sobre MgSO_4MgSO4 para preparar o Grignard ...
Reação de Grignard para formar um álcool aromático terciário:
C_6H_5COOCH_3 + 2C_6H_5MgBr rightleftharpoons (C_6H_5)_3 CO^(-) + "MgBr side products"C6H5COOCH3+2C6H5MgBr⇌(C6H5)3CO−+MgBr side products
(C_6H_5)_3 CO^(-) + "MgBr side products" + H_3O^(+) rightleftharpoons (C_6H_5)_3 COH + "hydrolyzed Grignard side products"(C6H5)3CO−+MgBr side products+H3O+⇌(C6H5)3COH+hydrolyzed Grignard side products
Nosso foco é o principal produto, trifenilmetanol. Você só precisa de um equivalente de ácido benzóico combinado com dois equivalentes de brometo de fenil magnésio, por isso estamos prontos agora.
"8.0" cancel"g benzoic acid" xx ("1" cancel"mol benzoic acid")/("122.12" cancel "g benzoic acid")
xx ("1" cancel"mol triphenylmethanol")/("1" cancel"mol benzoic acid") xx "260.33 g triphenylmethanol"/("1" cancel"mol triphenylmethanol")
= "17.05 g triphenylmethanol"
Assim sendo:
% "Yield" = 5.36/17.05 ~~ color(blue)(31.4%)
Para ser sincero, é um rendimento bastante normal de se obter. (No laboratório final que você pode fazer este ano, não se surpreenda se você conseguir 25% produção.)
Se você ainda não tiver certeza, não hesite em pedir ao seu professor para confirmar.