Como você organizaria os seguintes compostos em ordem decrescente de pka: ClCH2CH2OH, CH3CH2OH e Cl2CHCH2OH?

Em geral, quanto maior o ácido, maior o valor de #K_a# e quanto menor o #pK_a=-logK_a#.

O aumentando ordem de acidez refletirá a decrescente ordem de #PK_a# então.

O aumentando ordem de acidez É o seguinte:

#CH_3CH_2OH < ClCH_2CH_2OH < Cl_2CHCH_2OH#

Esta ordem é baseada na estabilidade das bases conjugadas correspondentes dos ácidos mencionados. A presença do (s) átomo (s) de cloro na estrutura do ácido estabilizará a carga negativa no oxigênio da base do conjugado por efeito indutivo, uma vez que o átomo de cloro é um elemento eletronegativo. Quanto mais estável a base do conjugado, mais forte é o ácido.

O aumentando ordem de estabilidade das bases conjugadas é o seguinte:

#CH_3CH_2O^- < ClCH_2CH_2O^- < Cl_2CHCH_2O^-#

E, portanto, o decrescente ordem de #PK_a# É o seguinte:

#Cl_2CHCH_2OH < ClCH_2CH_2OH < CH_3CH_2OH#